마약 중독에 분식회계로 돈이 궁한 앤디(필립 세이모어 호프만). 그의 동생 행크(에단 호크)는 자녀 양육비조차 제대로 대지 못해 더 심각한 상태다. 그 와중 회계 감사에 압박을 느낀 앤디는 행크에게 부모님의 보석 가게를 털자고 제안을 하고, 역시 돈이 필요한 행크는 망설임 끝에 동의를 한다. 계획 실행 당일. 소심한 행크는 과격한 친구 바비를 끌어 들이게 되고, 모든 비극은 거기서부터 출발한다.
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