창업 1년 반 만에 직원 220명의 성공신화를 이룬 줄스(앤 해서웨이)는 TPO에 맞는 패션센스, 업무를 위해 사무실에서도 끊임 없는 체력관리 뿐만 아니라 고객을 위해 포장까지 직접 하는 열정적인 30세 여성 CEO이다. 회사에서 은퇴해 무료한 일상을 이어가고 있던 벤(로버트 드니로)은 시니어 인턴을 뽑는다는 어느 온라인 회사에 지원한다. 면접 과정에서 높은 점수를 받은 그는 줄스의 인턴으로 채용되는데, 그녀는 컴퓨터도 제대로 다루지 못하는 벤이 자신을 도울 일은 절대 없을 거라 생각한다. 하지만 줄스가 눈치채지 못하는 사이 벤은 서서히 그녀의 일상에 없어서는 안 되는 사람이 되어간다.
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