신혼인 칼과 몰리 피터슨 부부에게 특별한 친구가 찾아온다. 칼의 옛 친구인 그는 백수가 되었다며 잠시 머물게 해달라고 부탁한다. 하지만 한 번 눌러앉자 떠날 줄을 모르고, 성격 좋고 자유분방한 그의 분위기에 주위 사람들은 차츰 그에게 호감을 가지게 된다. 이에 일과 장인과의 관계에 스트레스만 받고 있던 칼은 자신의 위치가 점점 위태해지는 것 같아 더욱 불안해진다.
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Owen Wilson
Dupree
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Kate Hudson
Molly
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Lance Armstrong
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Thompson's Secretary
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Claudia Choi
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Stripper
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Joe Russo
Personnel Manager
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2nd Grade Girl
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2nd Grade Boy
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Pat Crawford Brown
Aunt Kathy
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Bayani Ison
Hawaiian Bartender
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Kevin Breznahan
Charlie
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Craig Hosking
Pilot
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Harry Dean Stanton
Curly (uncredited)
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Amber Hay
Wedding Guest (uncredited)
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Michelle Lee
Hawaiian Air Ticketing Agent (uncredited)
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Tasha Smith
Co-Worker (uncredited)
