롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...
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John Cusack
Rob Gordon
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Iben Hjejle
Laura
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Todd Louiso
Dick
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Jack Black
Barry Judd
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Lisa Bonet
Marie DeSalle
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Catherine Zeta-Jones
Charlie Nicholson
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Joan Cusack
Liz
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Tim Robbins
Ian Raymond
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Lili Taylor
Sarah Kendrew
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Joelle Carter
Penny Hardwick
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Natasha Gregson Wagner
Caroline Fortis
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Drake Bell
Rob Jr. High
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Laura Whyte
Laura's Mom
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Sara Gilbert
Anaugh Moss
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Rich Talarico
Barry's Customer
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Brian Powell
Middle Aged Customer
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Margaret Travolta
Rob's Mom
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Jillian Peterson
Laura's Sister Jo
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Susan Yoo
Girl - 19 year old
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Chris Bauer
Paul
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K.K. Dodds
Miranda
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Marilyn Dodds Frank
Alison's Mom
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Aaron Himelstein
Boy In Park
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Bruce Springsteen
Self
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Alex Désert
Louis
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Susie Cusack
Party Guest
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Scott A. Martin
Bartender
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James Azrael
Glam Rocker (uncredited)
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Ian Michaels
Guy in Chem Lab (uncredited)
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Beverly D'Angelo
Woman Selling Records (DVD version) (uncredited)
